Старейшее известное изображение о-ёрой мы находим в свитке Бан Дайнагон Экотоба (около 1164 г.). Воин в черном о-ёрой несет патрульную службу в Киото. У него нет меча и все его вооружение состоит из лука и стрел; также, будучи на службе в столице, он не одел ни шлем, ни меховые сапоги.
Фрагмент свитка Го-Саннэн-но Эки, посвященного Второй Трехлетней Войне (датируется XIV в). Всадник в доспехе о-ёрой с красными шнурами стреляет с седла налево и назад — в стиле, более характерном для кочевых народов.
Фрагмент свитка XIV в., повествующего о смуте годов Хэйдзи (1159) — Хэйдзи-но Ран. Воин в белом о-ёрой и розовом хитатарэ завязывает шлем. Обратите внимание, как он держит свой длинный лук подмышкой. Хорошо видно, как широкий и длинный назатыльник шлема закрывает верхнюю часть наплечников, что характерно для ранних о-ёрой. Однако, вместо 6 рядов наплечников (считая вместе с нижним) художник изобразил только 5, что неверно. Набедренники хаидатэ являются анахронизмом — они еще не существовали в XII в., а появились только в первой половине XIV в.
Другой фрагмент свитка Хэйдзи-но Ран изображает всадника в белом о-ёрой, вооруженного луком и мечом. Несмотря на то, что свиток создан в начале XIV в., художник тщательно изобразил крупные заклепки шлема, так называемые о-боси, очень характерные для шлемов XII в., и крупную шнуровку доспехов.
Портрет Коно Мороакира, созданный около 1360 г. Обратите внимание на существенно большее количество пластинок санэ по сравнению с предыдущими рисунками, и более выраженную талию доспеха.
Фрагмент свитка XVII в. Тайхэйки, посвященного войне Северного Южного Дворов в XIV в. Асикага Такаудзи одет в о-ёрой с красными шнурами. К XVII в., когда о-ёрой практически вышел из употребления, его стали изображать все более и более условно — сравните с предыдущим рисунком.
Гравюра в жанре укиё-э, изображающая Сасаки Такацуна в сражении при реке Удзи в 1184 г. Гравюра создана перед Второй Мировой войной, в 1930-е гг. Такацуна одет в зеленый о-ёрой с цветками сакуры на шнуровке и темно-синее хитатарэ с белыми фамильными гербами. Его внешний вид более соответствует концу периода Камакура , чем периоду Хэйан — в войну Гэмпэй носили более грубые доспехи, кроме того, большие фамильные гербы стали появляться на одежде только в XIII в.