Даймё провинции Оми
Замок: Одани
Сражения: Футо (1561), Анэгава (1570), Оцу (1570), Одани (1571), Одани (1573).
Асаи Нагамаса наследовал своему отцу Асаи Хисамаса, когда ему было 15 лет. Одновременно храбрый и импульсивный, он показал себя способным командиром, отвоевав обратно у клана Роккаку земли, который потерял его отец. После территориального спора с Ода Нобунага за провинцию Мино, Нагамаса заключил союз с Нобунага и женился на его сестре Оити, знаменитой красавице. В 1570 г., когда Ода Нобунага объявил войну семье Асакура, Нагамаса выступил в поддержку последнего, поскольку имел давние связи с Асакура. Этим неожиданным маневром он поставил под угрозу вторжение Нобунага в земли Асакура, угрожая Ода с тыла. Ода удалось спасти армию (не без поддержки Токугава Иэясу), но отношения с Асаи были испорчены. Летом того же года объединенная армия Ода и Токугава выступила против сил Асаи и Асакура. Армия Асаи была грозной силой. Считается, что со своими вассалами Исоно, Ацудзи, Синдзё, Акао, Амэмори и Имаи он мог выставить около 10 тыс. человек, причем большое количество было вооружено аркебузами. Асаи и Асакура придавали большое значение этому оружию и организовали один из трех центров производства ружей в Японии в местечке Кунимото (провинция Оми).
Несмотря на это, в кровавой битве при Анэгава войска Асаи Нагамаса и Асакура Ёсикагэ были разбиты и бежали. Так Нагамаса оказался частью анти-Нобунаговского альянса, включавшего также семьи Асакура, Роккаку и монахов храма Энрякудзи, тайно вдохновляемых сёгуном Асикага Ёсиаки, находившимся под контролем Нобунага. В 1573 г., после смерти Такэда Сингэн, Нобунага разбил армию Асакура и осадил замок Одани, резиденцию Нагамаса. Находясь в осаде без всякой надежды на спасение, Нагамаса послал Нобунага жену Оити и трех ее дочерей и покончил самоубийством.
Интересно, что одна из дочерей Асаи Нагамаса, тоже красавица, Ёдогими, стала наложницей Тоётоми Хидэёси и родила ему сына, Хидэёри, погибшего после взятия Осакского замка Токугава Иэясу в 1615 г. По иронии судьбы другая дочь вышла замуж за сына Иэясу Хидэтада и стала матерью третьего сёгуна из семьи Токугава – Иэмицу.