Один из лучших военачальников и самых верных соратников Минамото Ёритомо. Заслужил дурную славу завистника и гонителя Ёсицунэ, легендарного полководца войны Гэмпэй. Кагэтоки был человеком умным и расчетливым. Еще в 1180 г., когда после битвы при Исибасияма Ёритомо скрывался, разыскиваемый самураями Тайра, Кагэтоки нашел Ёритомо спрятавшимся в дупле дерева, но не выдал его, хотя мог бы получить большую награду. Вскоре он примкнул к войску Ёритомо и стал одним из его доверенных лиц, полководцем, а позднее – инспектором армии. Кагэтоки пытался создать из своевольных дружинников хоть какое-то подобие регулярных вооруженных сил, стараясь в век личной доблести добиться военных действий силами сплоченных подразделений, но везде натыкался на противодействие, особенно со стороны Ёсицунэ. Так, в 1184 г. Ёсицунэ поставил под угрозу тщательно разработанную операцию по десантированию на полуостров Ясима, самовольно добравшись с горсткой самураев до острова Сикоку на утлом судне и только чудом одержав победу. Это вызвало серьезные разногласия между двумя талантливыми военачальниками. Считается, что именно по навету Кагэтоки сразу после войны Ёритомо устроил охоту за своим младшим братом, однако вряд ли Ёритомо нужен был для этого какой-то повод – другого своего брата, Нориёри, и дядю Юкииэ он уничтожил без всяких доносов.